「許多人以為，當大明星很風光，每天活在鎂光燈下，所有的人都崇拜你，而且錢多的怎麼都花不完 ！但是，你們知道嗎？他們完全說對了！」

        記錄片"Truth Or Dare"給了瑪丹娜的歌迷一個觀看"金髮雄心"(Blond Ambition)演唱會台下發生的事的機會，影片的導演Alek Keshishian在幫瑪丹娜拍攝巡迴的第一站日本演出時，順便拍攝了一些後台的場景原本想做為剪接之用，不過瑪丹娜在看過之後，覺得後台 場景十分有趣，於是這個記錄片的想法就此成型。

     「我們原本只是要拍攝一些後臺花緒來穿插演唱會，後台的畫面以黑白片為主，讓觀眾有身歷其境的感覺，但是後來我反而覺得後台的畫面比較有趣。」

        在"Truth or Dare"(在歐洲上映時改稱為 In Bed With Madonna)裡，瑪丹娜充分受權於導演Alek Keshishian，將她在金髮雄心 ( Blond Ambition )演唱會時期的每日的生活瑣事，一點一滴毫無保留的拍攝下來。 電影開始於1990年8月6日在法國尼斯，"金髮雄心"演場會最後一場演出當天。瑪丹娜清理了她的酒店房間，在口白裡，她解釋說，在巡演結束時，她並不像她的團隊中那樣情緒化。因為她會預先整理情緒，好讓事情發生時她會安然無恙。

       在回溯到1990年4月，巡演即將在日本開始。一切都很糟糕，有音響問題，瑪丹娜沒有意識到這次巡演是在日本的雨季。由於天氣寒冷加上大雨，瑪丹娜和舞者們為了保暖的而放棄了原本的舞台裝。在 口白中，瑪丹娜承認，若不是想著很回能夠返回美國演出，她早就割腕自殺了。

       回到北美， 演唱會在洛杉磯場次，音效頻頻出問題，瑪丹娜為此勃然大怒對她的經紀人弗雷迪·德曼（Freddy DeMann）大吼大叫，因為她允許這麼多來自音樂界的人坐在前排企圖影響她的表現。雖然當時的男朋友華倫比提試圖安慰她，但他被攝影機分散了注意力並且笑著走開了。瑪丹娜與幾位名人的聚會，包括電影Dick Tracy裡的演員艾爾帕西諾 (Al Pacino)和Mandy Patinkin以及奧莉維亞紐頓強 (Olivia Newton-John)，儘管氣氛活躍，但華倫比提似乎仍然對攝影機的存在感到困擾。

       瑪丹娜在家鄉底特律場次邀請她的父親東尼與繼母瓊安到場觀賞，當天是她父親 的生日，瑪丹娜也舞台上為父親慶生，她的哥哥馬丁也到場，並相約當晚表演節結束見面，但馬丁失約了，讓瑪丹娜十分不悅的就寢不再等待。

       接著巡迴到了加拿大的多倫多，就在最後一場演出當晚，警方以接獲民眾的投書為由，出面阻擾演唱會的進行，並威脅要以做"不道德的演出"為理由逮捕瑪丹娜！而瑪丹娜堅持寧可取消演唱會，也絕不更改演出內容！然而，表演結束後警方也並未採取行動。

      「我不太記得詳細的情況了。」瑪丹娜回想著：「我只知道當時警方若是要逮捕我，也是要等到表演結束。演出結束後我們不敢回飯店，在外面過夜，以免他們改變主意，第二天就走了 。我們打包完馬上走，逃離那個法西斯主義的城市。」

       隨著巡迴演出的繼續，瑪丹娜的喉嚨問題進一步惡化，而華倫比提則更加厭倦了攝影機不停跟拍。當瑪丹娜飯店房間接受喉嚨檢查時，華倫比提透漏了對紀錄片的反感，告訴她氣氛正在驅使每個人瘋狂。瑪丹娜無視華倫比提的反應，當她表示談論病情不需要迴避鏡頭時，華倫比提開始大笑說：“她不想離開鏡頭，出了鏡頭一切就沒意義了！”

        由於瑪丹娜的喉嚨問題，她取消了一些演出場次。在紐約，瑪丹娜的醫生指示她不要說話，她發現自己被隔離在她的公寓裡，只有她的助手Melissa Crowe作為外界的聯繫人。她失去了與舞者的聯繫，並且發生了一些狀況。八卦雜誌報導，瑪丹娜為其中一位年輕舞者Oliver 拋棄了華倫比提。其他舞者為此排擠他，瑪丹娜懲出面制止他們。化妝師Sharon在派對時被下藥迷姦。在紐約最後一場演出前的一個祈禱中，瑪丹娜試圖將所有人拉回來。

       演唱會終於巡迴到了歐洲，剛開始一切都很順利，觀眾的反應也愈來愈熱烈，但到了義大利時，遭到梵諦岡出面禁止，瑪丹娜因而被迫取消數場演出 。瑪丹娜則公開的發表了一份聲明為自己的表現藝術辯護：

       「我以一個義大利裔的美國人為榮，我以身為美國人為榮，因為我在這個國家成長，這個國家給我機會擁有現在的成就，這個國家相信言論自由及表達藝術的自由！」
      「 我的演唱會並非一般的搖滾秀，而是我音樂的一種表現方式，就像是戲劇般，它會提出問題、發人深省，帶你展開情緒的旅程，反映出對與錯、光明與黑暗、快樂與悲傷、救贖與拯救。我並不是認同一種生活方式，而是在描述它，讓觀眾自己去判斷！這就是我所謂的言論自由、表達藝術的自由以及思想的自由。每晚上台之前，我都會禱告，不只是祈禱演唱會順利，也祈禱觀眾能以開放的胸襟來欣賞，並將其視為對於愛、生命以及人道的禮讚！」

       在記錄片"Truth Or Dare"中，也收錄了一些包括巡演之外，瑪丹娜私人生活的事，像是上街購物、與舞者一起玩Truth or Dare的遊戲等等。

        在洛杉磯演出時，後台自然是聚集了許多好萊塢影星前往探班。瑪丹娜也在影片中大剌剌的表示：「在洛杉磯裡，所有的名流肯跟你來往，就只是因為你也是名流！ 這實在是有些另人難堪。」而影星凱文科斯納稅(Kevin Costner)也在行列之類，瑪丹娜為了爭取演出他新片"終級保鑣"裡影歌雙棲的女主角，特別邀請凱文前來欣賞她的演出，但凱文顯然不是那麼對胃口。「我們覺得妳的演出很"整齊"！」凱文科斯納說完場面話後，接著就告訴瑪丹娜不打算用她做"終級保鑣"的女主角的消息，瑪丹娜頓時露出不悅臉色，在科斯納匆匆轉身離開後，瑪丹娜在背後把手指伸進嘴裡，假裝反胃地扮鬼臉，意指凱文的"稱讚"不是真心的。她氣呼呼的自言自語：「"整齊"？任何人說我的演出很"整齊"！ 他就得走開！」

        "Truth Or Dare"裡還穿插了一段，瑪丹娜到墓園祭拜亡母的實況，她跪在墓碑前，與與母親心靈對話；在獻給母親的歌曲"PROMISE TO TRY"的襯底下，瑪丹娜緩緩道出對母親的思念，瑪丹娜感性的旁白：「 我至今仍然不了解，上帝為什麼要帶走她，這似乎很不公平，她從未做錯過甚麼，有時候我懷疑是不是我自己做錯了甚麼。」

　　而這部紀錄片最耐人尋味的部份，大概就是瑪丹娜在巡迴到西班牙時，與當時僅是個西班牙小明星的影星安東尼歐班德拉斯 (antonio banderas) 的會面，而瑪丹娜還在影片中無保留的表示，安東尼歐是她最想要的男人，只可惜安東尼歐已經結婚，瑪丹娜只有黯然表示這是她生命中的一件憾事，而安東尼歐也從此得以在好萊塢展露頭角。

        "真實與大膽"(Truth or Dare)記錄片完成後，於1991年5月赴坎城影展首映，在瑪丹娜抵達坎城後，整個城市陷入一片兵荒馬亂。首先是瑪丹娜的班機嚴重誤點，而在過海關時，她所攜帶行李竟然被翻察將近一小時，害她差一點改不上在海灘上舉行的記者會。 「現在我完全不覺得自己十分性感，我只是不斷的被愚弄！」瑪丹娜喃喃地抱怨著。

       瑪丹娜花費50萬美元為她的隨行人員包下飯店；以及雇用15位保鑣，打破影展巨星聘僱保鑣的紀錄。 " Truth or Dare "紀錄片的首映入場卷，由於一票難求，黑市價格高達1500美金。而在首映會當晚，所有的媒體記者、歌迷以及大批安全人員，將現場擠的水洩不通，連附近的交通都因此陷入癱瘓，上萬名觀眾互相擁擠，造成場面數度失控的情形，百餘名持有入場卷，身穿禮服的貴賓，與群眾一起被警察驅趕到柵欄外，無法進場觀片。評審主席波蘭斯基和他的女伴就被人群擠得無法進入會場，後來在現場警察開道下，才進了會場。波蘭斯基的女伴事後直叫：「簡直是場惡夢！」而義大利導演馬可菲瑞利則表示：「她不是拍電影，她是來幹電影的。」

       瑪丹娜在當晚身著黑色捲髮，披著粉紅色緞面斗篷，包的密不通風 走上紅毯，當瑪丹娜爬上了影節宮的樓梯，然後她脫去她的斗篷，露出由法國時裝設計師 高提耶 ( Jean Paul Gaultier )設計的圓錐形緊身胸衣 ，讓全場一片嘩然，所有人膯目結舌倒抽了一口氣。更將"Truth or Dare"的氣勢與這一陣自1990年以來的瑪丹娜瘋炒熱到最高點，就像是在已經太甜的蛋糕上灑上糖霜一樣，使得這陣瑪丹娜瘋持續的延燒至1991年年底才見消退 ，而"Truth or Dare" 也在全球累積近3000萬美金的票房，成為影史上最賣座的音樂紀錄片。

　　在記錄片"Truth or Dare"得到廣大的回響後，瑪丹娜持續向大銀幕進軍，結束坎城影展的宣傳之後，瑪丹娜加入女導演潘妮馬歇爾 (Penny Marshall) 的新片"紅粉聯盟"(A LEAGUE OF THEIR OWN)試鏡，雖然沒能爭取的心目中的角色，但導演卻另有打算。瑪丹娜在訪談中表示： 「導演打電話跟我說，她不打算給我試鏡的那個角色，她說要我演另一個角色，當下我就知道她要我演什麼了。」

      瑪丹娜在以全美女子職業棒球聯盟（AAGPBL）故事改編的棒球電影"紅粉聯盟"(A LEAGUE OF THEIR OWN)中 ，飾演前任舞女、風騷的女棒選手"梅" 外號"一路發" (All the way-MAE MORDABITO) ，瑪丹娜這回可是真的展現的自然的演技，結果頗受好評，在花了五個月集訓與拍攝，果然女明星們個個身手不凡，而飾演外野手的瑪丹娜在片中還演出了高難度的雙殺鏡頭，不過"紅粉聯盟"的男主角湯姆漢克斯卻有小小的意見，他抱怨媒體每次都會問：「請問你跟瑪丹娜合作的感覺如何？」。

        拍攝結束後，瑪丹娜忙著為她的下一張錄音室專輯和製作人Shep Pettibone錄音。導演馬歇爾請瑪丹娜為這部電影錄製一首抒情歌時，她們先暫停專輯的錄製，Shep Pettibone當晚就寫作好了曲，瑪丹娜在管弦樂隊錄音室時，想出了"THIS USED TO BE MY PLAYGROUND" 這個標題接著完成歌詞。他們花了兩天的時間來編寫和製作這首歌，並將最終版本提交給導演馬歇爾的團隊。他們立即喜歡它，認為這將是首完美的主題曲。發行後，"THIS USED TO BE MY PLAYGROUND" 也獲得了樂評家的正面評價。 盛讚“她演唱並捕捉憂鬱的旋律令人心碎，這是她最好的抒情歌之一。“

　　"紅粉聯盟"在1992年夏季於美國上映，立即開出一億美金的票房紅盤，而由瑪丹娜主唱的主題曲"THIS USED TO BE MY PLAYGROUND"也大受歡迎，在美發行後迅速的竄升，在1992年8月8日當週登上榜至冠軍位置，是瑪丹娜個人第10支全美冠軍曲，也是美國音樂史上第一位擁有10首冠軍曲的女藝人。"THIS USED TO BE MY PLAYGROUND"單曲在美國地區銷量逾50萬張成為金唱片，這首單曲雖是電影 " 紅粉聯盟" 的主題曲，但因合約問題並未收錄在電影原聲帶中，首度收錄是在1992年由華納唱片發行的"巴塞隆納奧運會特輯"（Barcelona Gold）當中。