而瑪丹娜在"True Blue"這時期開始改變她的形象，顛覆了她以往性感嫵媚的造型，為了符合歌曲的意境，她剪短了頭髮，穿上T恤牛仔褲以及皮外套，在專輯的主打歌"爸爸別說教"( PAPA DON'T PREACH)的音樂錄影帶中，瑪丹娜化身為叛逆少女，意外懷孕後與熱戀中男友欲共組家庭，並回家尋求父親的支持 。

         這樣的情節立刻引起媒體輿論兩面評價，衛道團體跳出來抨擊瑪丹娜，指責瑪丹娜鼓勵未成年少女未婚生子是不道德不負責任的行為。甚至於還拍攝了名為"MADONNA DON'T PREACH"的影片反諷瑪丹娜。片中一排假扮懷孕的年輕女性，對著鏡頭比出倒彩的手示，跟一旁神父打扮的男演員一同唱著：「瑪丹娜別說教！妳現在有了大麻煩！」  而另一方面，反墮胎團體卻支持瑪丹娜決定要迎接小生命的想法並，希望瑪丹娜能夠出面代言。他們表示：「它以一種急迫的態度，探討在美國成千上萬的未婚少女都正面臨的真實的困境，如果能因此促使大眾正視這個問題，並開始討論這些懷孕少女們與家庭的關係，則這又是這首歌的另一項附加價值。」

         不過瑪丹娜並未加入這場論戰，她強調：「我知道這首歌所傳達出來的訊息, 所有的人一定都會誤解，他們一聽到這首歌，一定會立刻就認為我是在建議所有的女孩當未婚媽媽，其實這首歌是關於一個女孩，正要做一個一生中最重大的決定，她和她的父親非常的親密，並且希望能維持這份父女之情。對我而言，我覺得這首歌是一首頌讚生命的歌曲。」 

         由於話題不斷使單曲" PAPA DON'T PREACH "與新專輯"TRUE BLUE"在排行榜上一路攀升，並於1986年8月16日瑪丹娜28歲生日時雙雙摘冠，可以說是最好的生日禮物，而"PAPA DON'T PREACH"與"TRUE BLUE"專輯也接著在英國榜上掄圓，這是瑪丹娜第一首英、美雙料冠軍曲。

　　接下來推出標題單曲"TRUE BLUE"，充滿70年代復古情懷的甜美情歌輕取美國告示牌單曲榜TOP3，稍後則於英國奔上后座，在音樂錄影帶中， 為了搭配"TRUE BLUE"的懷舊曲風，瑪丹娜在音樂影片中打扮成70年代的女孩子，手舞足蹈持著絲巾和閨中密友們，互相訴說著自己的私密心事，整部影片洋溢著年輕羞澀但又甜美的氛圍。

        可是她並不會維持這樣甜美的形象太久，第4支單曲"敞開你的心" (OPEN YOUR HEART)， 是Gardner Cole與Peter Rafelson所創作，原名叫"Follow Your Heart" ，瑪丹娜將這首歌曲改了歌詞以及歌名，再然後再經過瑪丹娜和Patrick  Leonard重新修編譜曲，將原本的搖滾曲風改成為節奏強勁放克味道十足的流行舞曲。雖然表面上是一首情歌，但是它的音樂錄影帶可就一點都不單純了，瑪丹娜在音樂錄影帶中穿上由法國著名設計師尚 保羅 高提耶 (Jean-Paul Gaultier) ，為她量身訂製的黑色緊身高叉性感服飾，並化身為脫衣舞孃大跳豔舞 。

        「它主要是在講述純真與邪惡之間的對抗，而最後我選擇純真。」瑪丹娜表示：「 就像影片中的小孩代表純真，俱樂部裡的觀眾則代表邪惡 。就是這種純白如玉與黑暗墮落的意向之間的相抗衡 ！」"OPEN YOUR HEART"為專輯"TRUE BLUE"再添一首冠軍曲，使得這張專輯在美國告示牌單曲榜已經累積了3首冠軍曲。

        在 " TRUE BLUE"專輯裡的最後一支單曲，是充滿濃厚拉丁風味的"LA ISLA BONITA"， 以電子合成器，鼓樂器搭配佛朗明哥吉他以及倫巴舞曲常見的響葫蘆配製而成，歌名是西班牙文 "美麗的島嶼" 的意思，這首歌曲原先是要寫給麥可傑克森的，但沒有被麥可接受，後來才被瑪丹娜收錄在"TRUE BLUE"專輯當中。在其音樂錄影帶中，瑪丹娜挽起頭髮、換上火紅的荷葉裙舞衣 跳舞展現拉丁風情，這是她第一支拉丁風情的音樂作品，"LA ISLA BONITA"於1987年3月在英國得到冠軍，同樣的使得 " TRUE BLUE"英國單曲榜也出現了3首冠軍曲。

　　而相較於市場上的狂銷熱賣，"TRUE BLUE"所得到的樂評卻不如預期，首先華盛頓郵報指出，歌詞中不斷出現的「啊、啦、嘎啦... 」等字眼，對於瑪丹娜與任何人都是毫無意義的。還有那些陳腔濫調的歌詞，像是「來吧！佔據我的生活」、「愛讓世界轉動」、「為何有些蠢蛋要談戀愛？」以及全世界最常見的字眼「寶貝，我愛你！」加 以抨擊。

　　樂評家也指出"TRUE BLUE"專輯在音樂上的缺點，它缺乏了「宛如處女」中那種朝氣蓬勃的曲調，而是一種「平淡無奇的音樂表現」。而樂評同樣的也斥責 "LA ISLA BONITA"聽起來有如「難吃的醬汁」，而"WHERE'S THE PARTY"就像是「結凍的迪斯可」一般難受！

　　而唯一受到樂評肯定的是"暢所欲言"(LIVE TO TELL)，樂評們認為瑪丹娜成功的詮釋了這首優美的抒情曲，也對於她沉著清晰的低音表示激賞，他們贊賞瑪丹娜在這首歌曲的戲劇性表現，「是完全不同於專輯中其他膚淺的歌曲的。」

         "TRUE BLUE"專輯在商業上獲得了全球性的成功，在全球許多國家的專輯榜登頂，其中包括美國、英國、德國、法國、加拿大及澳洲，它更在告示牌歐洲專輯榜European Top 100 Albums上蟬連了34週的冠軍，此記錄直到今日還未被打破，專輯以全球逾2500萬張的銷量數字成為1986年全球銷量最高的專輯之一，亦是1980年代女歌手最暢銷專輯之一，專輯在1986年8月16日登上告示牌專輯榜冠軍同時蟬連了5週之久。而專輯本身也在全球28個國家拿到冠軍，金氏世界紀錄還以 "前所未見" 的紀錄來形容這張專輯火紅的程度！

        新專輯的成功一鼓作氣將瑪丹娜的聲勢推至最頂端，躋身流行樂壇巨星之林，關鍵性、全球性的成功，讓瑪丹娜的樂壇地位被穩固了，全球媒體也開始把她和流行樂天王麥可傑克森相提並論。至1980年代結束，這兩位天王天后在樂壇上的輝煌成就，儼然已成為西洋流行音樂史上無法略過的重要里程碑之一。

         而瑪丹娜似乎早已預計自己的成功。「我一直把自己當做明星。」

         瑪丹娜說：「我知道我天生如此，我很強勢，雄心勃勃，我很清楚地知道自己想要什麼。如果這樣會讓我變成一個婊子，那也可以。當然了，因為某些特別原因 ，我才有了這樣一個特殊的名字。或許，在某方面來說，或許我不想辜負我的名字吧！」